Trong quá khứ, Webb Simpson luôn là một ứng viên hiển nhiên cho tuyển Mỹ tại mỗi mùa Ryder Cup và Presidents Cup. Anh cũng từng giành chiến thắng cùng đội ở Presidents Cup vào năm 2011 - 2013 và thua ở 2 mùa Ryder Cup 2012 - 2014. Dường như bản thân Webb không nhận ra rằng anh đã có sự xuống dốc đáng kể dù vẫn kiếm được rất nhiều tiền từ việc lọt Top 10 tại các giải đấu. Song, Webb cũng không hề có được chiến thắng nào từ 2014 - 2017 và cũng mất suất tham dự các tuyển quốc gia từ 2015 - 2017. 

Ở mùa giải hồi sinh của Simpson vào năm 2018, anh đã giành vô địch Players Championship và giúp anh gia nhập tuyển Ryder Cup Mỹ một lần nữa. Tuy nhiên, may mắn lại không mỉm cười khi tuyển Mỹ đã thua cuộc. Ở mùa giải năm nay, anh kỳ vọng sẽ lại được đứng trong hàng ngũ đại diện quốc tại Presidents Cup, với sự lựa chọn của đội trưởng Tiger Woods. Dù đang thể hiện khá tốt với 2 lần về nhì tại 4 sự kiện gần nhất, nhưng cũng chưa có gì chắc chắn rằng Webb Simpson sẽ được chọn.

Theo đó, hiện tại Simpson đang được xếp ở vị trí thứ 10 trên BXH ứng viên cho Presidents Cup: "Mục tiêu mỗi năm của tôi là lọt vào đội tuyển quốc gia", Simpson nói. "Nếu bạn có thể lọt vào đội tuyển thì dù năm vừa rồi đã diễn ra như thế nào đi nữa cũng không sao. Nó chứng minh rằng bạn đã thể hiện đủ tốt". Bên cạnh đó, Webb cũng chia sẻ tại buổi họp báo ở Wyndham Championship rằng anh đã có một cuộc nói chuyện với Woods vào thứ Hai vừa rồi. "Tôi đã gọi cho Tiger vào thứ Hai để nói chuyện. Tôi nghĩ rằng mình sẽ tiến lên nhiều hơn trên BXH nhưng anh ấy lại bảo tôi 'Hãy chơi tốt hơn nữa', buồn cười nhỉ". 

Có thể nói việc được Tiger đánh giá ở thời điểm hiện tại rất quan trọng khi anh đang có trong tay quyền chọn lựa 4 thành viên sẽ cùng anh tham dự President Cup vào tháng 12 tới. Danh sách này sẽ được công bố sau giải BMW Championship vào trung tuần tháng 8.

Nếu Webb Simpson thể hiện tốt tại 3 sự kiện sắp tới là Wyndham Championship, The Northern Trust và BMW Championship thì gần như chắc chắn sẽ có 1 suất tham dự President Cup, mà không sợ nằm ngoài quyết định của Woods. Nếu Simpson không muốn bị cuốn vào tình huống "ngàn cân treo sợi tóc" thì tốt nhất anh nên nghe theo lời khuyên của Woods và "chơi tốt hơn".

Trong cuộc đua với các golfer triển vọng như Collin Morikawa, Matthew Wolff, cộng với những gương mặt kì cựu trong tuyển quốc gia gồm Rickie Fowler, Phil Mickelson, Tony Finau, Patrick Reed... cơ hội để Woods chọn Webb là bao nhiêu phần trăm?

4 kinh nghiệm để có cú chip tốt hơn từ nhà vô địch RSM Classic 2017