Tiger Woods gần như đã tận dụng tốt lợi thế của mình trong việc quá hiểu sân Medalist Golf Club, nơi anh làm hội viên và đã từng có vòng đấu kỷ lục 62 gậy vào năm 2011. Trong 9 hố đầu tiên thi đấu Fourball, Tiger Woods và Manning áp đảo hoàn toàn cặp đôi Phil Mickelson và Brady khi dẫn trước 3 Up. Khởi đầu với 2 hố hoà nhau khi có cùng điểm Par, đến hố 3 – Par 5 Tiger Woods đã có 1 điểm birdie để đưa đội của anh vươn lên dẫn 1 Up cùng với số tiền 1,5 triệu đô.

Khoảng cách điểm được gia tăng ở ngay hố tiếp theo, par 3  - 190 yard cả Woods và Manning đều đưa bóng lên green sau cú đánh đầu tiên, trong khi 2 đối thủ đánh bóng sang phải green. Peyton Manning sau đó đã thực hiện thành công cú biridie putt từ khoảng cách 20 feet.

Kết thúc 9 hố, với tổng cộng 5 điểm birdie cặp đôi của Tiger Woods và Manning dẫn 3Up trước Phil và Brady.

Diễn biến ở 9 hố sau trở nên hấp dẫn hơn với thể thức Modified alternate shot, cả 2 người chơi trong đội cùng phát bóng sau đó sẽ chọn bóng tốt hơn để tiếp tục chơi cho đến khi kết thúc hố. Sau khi hoà nhau ở hố số 10, Phil Mickelson và Tom Brady có hố thắng đầu tiên trong ngày khi Brady tận dụng thành công cơ hội mà đồng đội dành cho anh để ghi 1 điểm eagle, rút ngắn điểm số còn 2 down. Cách biệt chỉ còn lại 1 điểm sau hố 14 khi Phil và Brady có thêm 1 birdie, tuy nhiên kết quả 1 Up cho đội của Tiger Woods đã được duy trì cho đến hết hố 18. Bởi ở 4 hố sau đó, cả 2 cặp đấu đều có cùng kết quả 3 điểm par và 1 birdie.

Chiến thắng ở trận đấu này, Tiger Woods đã cân bằng tỷ số The Match với Phil Mickelson. Nhưng điều quan trọng nhất mà cả 4 người chơi mang lại cho trận đấu này đó là số tiền từ dành cho việc cứu trợ COVID-19. Theo dự tính ban đầu, số tiền này chỉ là 10 triệu đô, nhưng trong cuộc đấu hấp dẫn của 2 đội, nhiều thử thách đã được đưa ra cùng với những số tiền cược đã giúp cho tổng số tiền cuối cùng đã lên đến 20 triệu đô.