FedEx Cup Playoffs sẽ bắt đầu với giải đấu đầu tiên là The Northern Trust diễn ra tại TPC Boston và Tiger Woods sẽ là một trong số 125 golfer góp mặt tại giải. Tiger bước vào giải đấu với vị trí thứ 49 trên bảng xếp hạng với số điểm 604 sau 1 chiến thắng và 2 lần lọt Top 10 trong tổng số 5 sự kiện anh đã tham dự mùa giải năm nay. Mặc dù đây là một vị trí khá an toàn cho Tiger để anh có thể góp mặt tại BMW Championship vào tuần tới, tuy nhiên để tiến xa hơn, cụ thể là hướng đến Tour Championship thì Tiger cần có một vị trí tốt ở giải tuần này.

Tại Liberty năm 2019, Tiger Woods đã có khởi đầu không tốt khi kết thúc vòng 1 với điểm +4 và càng không may mắn cho anh bởi sau đó vì tái phát chấn thương mà Tiger buộc phải rút lui khỏi giải trước khi vòng 2 bắt đầu. Kết quả đó đã khiến Siêu hổ rơi khỏi Top 30 của bảng xếp hạng FedEx Cup và mặc dù kết thúc BMW Championship ở vị trí T37 nhưng anh cũng không thể góp mặt tại East Lake trong giải đấu cuối cùng.

Trong sự nghiệp, Tiger Woods đã từng 2 lần giành chức vô địch FedEx Cup vào năm 2007 và 2009, trong đó anh có tổng cộng 4 chiến thắng ở các sự kiện Playoffs tuy nhiên lại chưa một lần thắng tại The Northern Trust. Mặc dù vậy, người hâm mộ vẫn đang hi vọng Tiger sẽ có thành tích tốt vào cuối tuần này, bởi lẽ sân TPC Boston cũng là nơi ghi nhiều dấu ấn thành công của anh. Năm 2006, Tiger đã từng vô địch Deutsche Bank Championship, cũng như 2 lần Á quân tại đây vào năm 2004 và 2007. Tại Dell Technologies Championship (sự kiện thuộc FedEx Cup Playoffs từ năm 2007 – 2018) cũng được tổ chức tại TPC Boston, Tiger từng xếp hạng T11 vào năm 2010 và hạng 3 năm 2012. Gần đây nhất, tại giải đấu năm 2018 Tiger cũng kết thúc giải ở vị trí T24 và sau đó 2 tuần anh có chiến thắng lịch sử tại Tour Championship, đó là một ngày khó quên với Tiger và các fan hâm mộ.

Để có được chiến thắng trong tuần này là khó, nhưng một vị trí trong Top 10 là mục tiêu nằm trong khả năng của Tiger Woods nếu anh khắc phục được những bất ổn đã thể hiện cách đây 2 tuần tại PGA Championship.