Đặng Quang Anh đối đầu với Dương Văn Vinh trong trận Bán kết đầu tiên. Mặc dù được đánh giá cao hơn đối thủ nhưng Đặng Quang Anh đã phải trải qua một buổi chiều thi đấu đầy khó khăn. Quang Anh có lợi thế dẫn điểm trước ngay từ hố số 2, nhưng đó là lần duy nhất trong trận đấu này Đương kim vô địch làm được điều đó trước đối thủ vì kể từ hố đấu số 4, Dương Văn Vinh đã tạo nên bất ngờ lớn nhất giải đấu năm nay khi hoàn toàn áp đảo Đặng Quang Anh.

Sau khi đưa trânh đấu về thế cân bằng, Dương Văn Vinh đã liên tục vươn lên dẫn trước và cho đến hết hố số 9, kết quả đã là 3 Up cho golfer đến từ Câu lạc bộ Vin Golf. Mặc dù thua thiệt hơn Đặng Quang Anh về khoảng cách của những cú phát bóng, tuy nhiên Dương Văn Vinh luôn biết chắt chiu các cơ hội mà mình có được. Bên phía ngược lại, Quang Anh khi bị dẫn điểm trước tỏ ra khá căng thẳng và nóng vội trong những cú đánh quyết định.

Quang Anh đã có cơ hội để tái lập lại kịch bản của trận đấu Tứ kết buổi sáng khi có điểm Par ở hố 12 để rút ngắn điểm số xuống còn 2 down. Tiếp theo ở hố 13, Quang Anh có cú phát bóng lên green đẹp mắt, trong khi Dương Văn Vinh chỉ có thể đưa bóng sang phía bên phải green. Lúc này, các khán giả theo dõi trận đấu đều nghĩ đến việc Quang Anh sẽ có thêm 1 điểm ở đây. Tuy nhiên, cú chip bóng ôm cờ của Dương Văn Vinh tiếp tục tạo áp lực lên Quang Anh khiến anh không thể thực hiện thành công cú putt birdie để gỡ điểm. Khoảng cách 3 Up lại được Dương Văn Vinh tái lập sau khi anh có được điểm birdie ở hố 14. Với việc không mắc thêm bất kỳ sai lầm nào ở 2 hố tiếp theo, Dương Văn Vinh bảo toàn được số điểm để kết thúc trận đấu với chiến thắng 3&2 và biến Đặng Quang Anh thành cựu vô địch giải.

Có thể nói, đây là bất ngờ lớn nhất của giải Vô địch Đối kháng 2019.